Comenzamos en la plaza Mayor y tomando la calle del Sol salimos a la carretera de la sierra dirección Buitrago. Enseguida a mano izquierda sale la Calle La Solana. Al acabar el pavimento de hormigón seguimos la pista que tras cruzar el Arroyo de Los Robles comienza a ascender por la Cañada de La Solana reconocible por estar entre tapiales de piedra. A la derecha sale otra pista que sigue por otra cañada y que pasaremos de largo. Al terminar el tapial por el lado derecho la pista se divide en tres, nosotros tomaremos la de en medio que sube por la ladera de cantueso o lavanda. En mayo es un estallido de flores moradas y perfumadas que alternan con el tomillo y otras aromáticas. Llegando casi a la cima de una loma la pista gira y desciende. Nosotros abandonamos la pista y seguimos ascendiendo campo a través a coger la cresta que divide el término municipal de Villavieja del de Gascones. Vamos cogiendo altura y admiramos al oeste el macizo de Peñalara que asoma por el Collado de las Ánimas. Zona de pastizales vallados de piedra y campo abierto hasta llegar a una nava con restos de cabañas de pastores a 1.367 m de altitud. En el verano antiguamente subían las familias del pueblo para atender el ganado en los pastos de verano. Se hacía queso y según la zona se recogía la cosecha de trigo y centeno, que aunque resulta sorprendente, se cultivaba por estos pagos. Continuamos y llegamos a la zona del pinar por la cresta donde comienza el cortafuegos que nos lleva en pronunciada pendiente hasta el Cerro del Espino, (1.806 m). La vista del paisaje nos invita a pasar un buen rato allí: al Norte La Peña Berrocosa, al Oeste La Peñota y Lomo Gordo por el que baja el Arroyo de Los Robles con vistas del Cancho del Águila, El Cancho del Litero y todos los Montes Carpetanos, La Cabrera y Valle del Lozoya. Al Este el Valle del Buitraguillo y Somosierra. Antes de proseguir hemos de observar el entorno de la cumbre donde descubrimos restos de búnkers y trincheras que datan de la Guerra Civil, testimonio de dolor y sufrimiento en paisajes tan bellos. No olvidemos que por la zona estaba el frente de Somosierra y murieron cientos de personas. Incluso los más ancianos cuentan que en los diversos lugares donde aún quedan trincheras como por ejemplo cerca de los terraplenes de la vía del tren y junto al túnel que pasa por debajo de La Solana aún hay gente enterrada que murió allí mismo en el frente, e incluso la historia de un soldado que después de enterrarlo hubo que desenterrarlo porque acababa de recibir la paga de 100 pesetas y el hambre y la miseria no perdonaban. Tristes recuerdos que pretenden rendir un homenaje a aquellas personas que murieron inocentemente en esa cruel guerra. Afortunadamente ya es historia y levantamos la vista de nuevo para disfrutar de la sierra y la naturaleza. Seguimos la ruta bajando suavemente al Collado del Espino donde en primavera encontramos a la izquierda de un prado unas charcas donde abundan ranas. Llegamos a la pista La Horizontal que une el Puerto de Navafría con el de Somosierra y al cruzarla tomamos el cortafuegos que tras una breve ascensión nos lleva a Las Berrocosas que es el punto más elevado de nuestra ruta, (1.950 m). Allí encontraremos una cruz y con un poco de suerte nos sobrevolarán unos cuantos buitres y algún ala delta que otro. Es una buena zona para su práctica por ser de vientos frecuentes. Suben en todoterreno desde Arcones en Segovia. Desde Madrid está prohibida la circulación de vehículos a motor por las pistas del pinar. En bicicleta está permitido pero no en grupos numerosos.
Después de recrearnos con las vistas de casi toda la provincia de Segovia tomamos una pista que baja al Oeste y hace de divisoria entre Madrid y Segovia hasta el Puerto de Linera, (1.831 m).
Este puerto formaba parte de una antigua ruta comercial y ganadera desde la Edad Media entre las Villas de Buitrago y Pedraza, (en Segovia), por la que regresaremos a Villavieja. En la vertiente segoviana el primer pueblo que encontramos es Gallegos que da nombre al camino de subida desde Villavieja y a una calle del Barrio de Los Llanos.
Más al fondo apreciamos la Villa de Pedraza con sus murallas y castillo. Si el día está claro podremos divisar Sepúlveda, las Hoces del Duratón y los pinares de Cuéllar. Necesitaremos unos prismáticos, claro está. Al bajar por el camino de Gallegos (en dirección Villavieja por supuesto) entenderemos por qué no hemos hecho la ruta en sentido inverso. La pendiente aquí es muy pronunciada y podemos imaginar las penurias de las caballerías y los carros cargados y tirados por bueyes cuando subían en la antigüedad estos repechos. Al aflojar la pendiente llegaremos a un cruce de caminos donde confluyen, contando la nuestra, 5 pistas forestales. Nosotros seguimos de frente sin seguir ninguna. Veremos un mojón de piedra enfrente bastante grande y al fondo Villavieja y Buitrago que nos marcan la ruta antigua del puerto de Linera por el cortafuegos hacia abajo. Enseguida cogeremos una de las cinco pistas de marras pero bastante más abajo. Ahora sí, la seguimos hasta el Puente de Piedra, donde podemos relajarnos junto al arroyo de Los Robles. Proseguimos por el camino de Gallegos ya fuera del pinar y en cuestión de una hora y cuarto llegaremos a Villavieja después de pasar por el depósito de agua, la vía del tren y el Barrio de Los Llanos.
